К сожалению там где я работаю сервер настроен достаточно идиотски, поэтому приходится всячески извращаться для того чтобы проделать какие то простые вещи. В этот раз мне понадобилось подключиться к домашнему серверу через ssh, но просто указать прокси в конфиге нельзя. Кроме того необходимо сначала еще установить специальный софт для перебрасывания SSH трафика через HTTP прокси - Corkscrew

После того как Corkscrew установлен необходимо внести изменения в ~/.ssh/config:

ProxyCommand /usr/bin/corkscrew 192.168.0.1 8080 %h %p